SejarahBudaya - Sejak terjadi pemberontakan di wilayah pemerintahan Adikoro lV oleh Ki. Lesap, Raden Bagoes Asrah yang masih kecil diungsikan dan dititipkan oleh neneknya, kepada Ki Patih Alus, Patih Wiropuro untuk kemudian di tampung serta dididik ilmu bela diri, ketata negaraan, dan ilmu agama. Menginjak Usia 17 tahun Asrah, diangkat sebagai Mentri Anom dengan gelar Abhiseka Mas Astrotruno. Pada tahun 1789 Asrah ditugaskan memperluas wilayah kekuasaan Besuki ke arah selatan, dimana sebelumnya telah menikah dengan putri Bupati Probolinggo, Nyi. Sa'diyahh.
Tahun 1794 dalam usaha memperluas wilayah beliau menemukan suatu wilayah yang sangat strategis untuk kemudian disebut Bondowoso, yang bermakna Bondo = Modal, Woso = Penguasa/ pencipta, secara anatomi bahasa, Bondowoso bermakna bermodal sang pencipta. Dalam hal ini dikarenakan, perjalanan babat perluasan wilayah tersebut RB. Asrah, hanya dibekali sebilah golok mirip clurit yang dikenal sebagai Calo' Ngandung, dimana kini banyak masyarakat meyakini Pusaka tersebut tertanam dibawah pohon bringin dekat makam beliau, dan seekor kerbau putih yang bernama Kyai Melati yang dikubur juga dibawah pohon beringin tengah alun - alun kota , juga segelintir pengikut.
Dengan melintasi wilayah pegunungan sekitar Arak-arak (jalan lintas itu sekarang tidak diguna- kan)—di kemudian hari jalan itu sering disebut orang dengan sebut- an “Jalan Nyi Melas”. Rombongan Asrah lalu menerobos ke timur dan Saimpailah mereka di Dusun Wringin, melewati gerbang yang disebut “Labeng Saketeng”.Tim pembuatan sejarah Bondowoso mencatat nama-nama desa sepanjang jalan yang dilalui rombongan Mas Astrotruno, yaitu Wringin, Kupang, Poler, dan Mandiro, lalu menuju selatan sampailah mereka di sebuah desa yang bernama Kademangan. Disitulah Mereka membangun sebuah pondok tempat peristirahatan di sebelah barat daya yang diperkirakan sekarang Desa Nangkaan. Lalu merambat kesebelah utara yakni Glingseran, Tamben, dan Ledok Bidara. Sedang disebelah barat, yakni meliputi Selokambang dan Selolembu.
Sementara itu disebelah timur meliputi Tenggarang, Pekalangan, Wonosari, Jurangjero, Tapen, Prajekan, dan Wonoboyo. Sedang disebelah Selatan mencakup Sentong, Bunder, Biting, Patrang, Baratan, Jember, Rambi, Puger, Sabrang, Menampu, Kencong, dan Keting.
Menurut perhitungan, jumlah pengikut RB. Asrah kala itu, sekitar lima ratus orang, yang nantinya di setiap desa dihuni oleh dua, tiga, sampai empat orang yang terdiri dari anak- anak, orang tua, pemuda, janda, dan duda.
Setelah itu kemudian dibangunlah kediaman penguasa di sebelah selatan Sungai Blindungan, di sebelah barat Sungai Kijing, dan di sebelah utara Sungai Growongan (Nangkaan). Tempat itu kemudian dikenal sebagai “Kabupaten Lama” Blindungan, terletak kurang leih 400 meter di sebelah utara Alun-alun. Pekerjaan membuka jalan itu berlangsung selama lima tahun (1789-1794). Untuk memantapkan wilayah kekuasaan baru di pedalaman.
Setelah kondisinya mapan, pada tahun 1808 Mas. Astrotruno diangkat menjadi demang dengan gelar Abhiseka Mas Ngabehi Astrotruno, dan sebutannya adalah Demang Blindungan.Pembangunan kota pun kemudian dirancang. Menurut catatan Babad Bondomso, alun-alunnya seluas empat bahu, Rumah kediaman penguasa menghadap selatan di utara alun-alun. Sedangkan di sebelah barat dibangun masjid yang menghadap ke timur. Masjid ini bukan hanya untuk keperluan ibadah melainkan juga dilengkapi ruang untuk melepaskan lelah setelah bekerja keras membabat hutan serta mem- bangun kota.
Dari catatan Tim Tujuh Pembuatan Sejarah Bondowoso yang diketuai Soeroso, alun-alun itu semula adalah lapangan untuk memelihara kerbau putih kesayangan Mas Astrotruno, karena di situ tumbuh rerumputan makanan ternak. Lama kelamaan lapangan itu mendapatkan fungsi baru sebagai alun-alun kota.
Untuk tempat menghibur para pekerja agar tidak jemu dan bisa melepaskan lelah, Mas Astrotruno memanfaatkan kesempatan itu untuk mengadakan berbagai tontonan, antara lain aduan burung puyuh {gemak), sabung ayam, kerapan sapi, dan aduan sapi.Tontonan adu sapi itu menarik penonton dan sangat digemari oleh para peserta aduan. Kemudian acara ini diselenggarakan secara berkala pada saat-saat tertentu. Aduan sapi itu menjadi tontonan populer di Jawa Timur, sampai tahun 1998.
Berdasarkan catatan H Abd. Razaq, dalam bukunya Asal Mula Aduan Sapi dan Rangkaiannya dengan Babad Bondowoso yang ditulis dalam bahasa Inggris dan dicetak di New York disebutkan bahwa berdasarkan laporan-laporan Mas Astrotruno kepada Kiai Ronggo Besuki, Astrotruno kemudian diangkat sebagai Nayaka merangkap jaksa negeri, sebagai tanda terima kasihnya.
Dari Ikatan Keluarga Besar “Ki Ronggo Bondowoso” pada 1998 didapat keterangan bahwa pada 1809 Raden Bagus Assrah atau Mas Ngabehi Astrotruno diangkat sebagai patih berdiri sendiri (elfstandig) dengan nama Abhiseka Mas Ngabehi Kertonegoro. Beliau dipandang sebagai penemu (founder) sekaligus penguasa peme- rintahan pertama (first ruler) di Bondowoso. Adapun tempat kediaman Ki Kertonegoro yang semula bernama Blindungan, dengan adanya pembangunan kota diubah namanya menjadi Bondowoso.
Demikianlah dari hari ke hari Raden Bagus Assra berhasil mengembangkan Wilayah Kota Bondowoso dan tepat pada tanggal 17 Agustus 1819 atau hari selasa kliwon, 25 Syawal 1234 H. Adipati Besuki R. Aryo Prawirodiningrat sebagai orang kuat yang memperoleh kepercayaan Gubernur Hindia Belanda, dalam rangka memantapkan strategi politiknya menjadikan wilayah Bondowoso lepas dari Besuki, dengan status Keranggan Bondowoso dan mengangkat R. Bagus Assra atau Mas Ngabehi Astrotruno menjadi penguasa wilayah dan pimpinan agama, dengan gelar Mas. Ngabei. Kertonegoro dan berpredikat Ronggo I, dengan ditandai penyerahan Tombak Tunggul Wulung.
Semasa Beliau memerintah Keranggan Bondowoso pada tahun 1819 – 1830 kepemimpinannya dikenal arif dalam memimpin wilayah Bondowoso dan Jember. Hingga Pada tahun 1854, tepatnya tanggal 11 Desember 1854 Kironggo wafat di Bondowoso dan dikebumikan di atas bukit kecil di Kelurahan Sekarputih Kecamatan Tegalampel, yang kemudian menjadi Pemakaman keluarga Ki Ronggo Bondowoso. Makam ki Ronggo terletak tidak jauh dari pusat kota Bondowoso yang hanya berjarak +/- 2 km arah Utara Alun-alun Kota. Akses ke pintu masuk kawasan makam ini melalui daerah Perumahan Sekarputih Indah. Seperti Komplek makam Raja atau penguasa daerah pada umumnya, komplek makam ini juga dijaga oleh Juru kunci Makam. Konon di dekat anak tangga pertama menuju makam ada sumur tua yang diyakini airnya bisa untuk teraphy penyembuhan berbagai macam penyakit.
Sumber: Perpus Bondowoso, Perpus Besuki, Keturunan Ki.Ronggo, beberapa sumber Masyarakat.